袁世凯一生中妻妾众多(一妻九妾)，其原配于氏是他当年返回河南乡试不第时在家乡完婚的。两年后，袁世凯的长子袁克定出生，这也是于氏唯一所出。袁世凯到朝鲜后，陆续添了多房妾侍并生了众多子女(总共十七子，十五女)，但这些弟弟妹妹们都与袁克定的年龄相差很大，譬如次子袁克文就比袁克定要小足足12岁，因此袁世凯对袁克定当然是另眼相看，好生培养。袁克定从小就跟着袁世凯，无论袁世凯是驻节朝鲜还是小站练兵，或者巡抚山东、总督直隶，袁克定就未曾离开过一步。要说起袁克定，倒也算是出落得相貌堂堂，一表人才，一改他父亲那种身材武断、赳赳武夫之形象。袁世凯在清朝为官的时候，袁克定也供职于农工商部，但天有不测风云，1912年初袁克定在河南老家骑马的时候不慎摔伤，因为医治不及时而落下病根，走路有点跛态，作为父亲的袁世凯看了十分痛心，便于次年送他到德国继续治疗。
德国皇帝威廉二世见袁大总统的长子前来就医，自然十分重视，招待也极为殷勤。威廉二世是个有野心的人，他当时正想在远东扩展势力，于是趁着宴会的时候在袁克定耳边吹风：“华夏现在搞的共和制，不适合华夏国情。华夏要想发达，必须向德国学习，非帝制不能发达。大公子回国后一定转告大总统，华夏要恢复帝制的话，德国一定尽力襄助。“
不仅如此，威廉二世在袁克定回国的时候还特意写了一封信让他转交袁世凯，信中的大概意思也是华德亲善提携并劝告袁世凯称帝云云。在德国期间，袁克定为德国所取得的成就惊叹不已，由此也对德国帝制之功效深信不疑。1914年，46岁的袁公子在德国脚伤没治好，倒是怀揣着一个皇帝梦回了国。由此，袁克定在家中刮起了一阵“德国旋风“，他给自己和弟弟们都定做了一套威风凛凛的德国亲王将校服，隐然以“太子“自居。
可惜的是，袁世凯当上总统后却对家人、亲戚十分避嫌，他几个成年的儿子在前清的时候倒在官府里做过一些事情，但到了民国后，在袁世凯的坚持下，反而没有一个人在外做官，这让袁克定十分郁闷。
好在机会很快就来了。在民国建立后，袁世凯发现他的北洋军已经暮气沉沉，而且派系林立，自己掌控起来也已不再得心应手。从上次“北京兵变“中，袁世凯已经感觉到，原来他手下的那些将领们，都已经大都各有山头，指挥不易。于是，袁世凯在掌握政权之后便着手重建自己的军队，而这时保定陆军学校的校长蒋百里提出编练“模范团“以重整军威，袁世凯便采纳了这个意见。所谓“模范团“，就是从各师中抽调各级军官分别充当军官和士兵，建制为团，训练半年后派到各师充当军官，以改造优化军队中的军官结构。
最开始的时候，袁世凯打算让云南来京的蔡锷(日本士官学校的高材生，辛亥革命时任云南都督)担任“模范团“团长，但这一提议因遭到北洋系将领的反对而作罢。袁克定在听说此事后，便也想学习袁世凯当年小站练兵的经历，于是他就向老头子提出由他来担任“模范团“团长。袁世凯开始觉得不妥，袁克定便说自己在德国的时候，发现德国皇族在国内只能担任军职，不得干涉内政，这是一个值得效仿的好办法。
1915年1月18日，日本驻华公使日置益晋见袁世凯，递交了二十一条要求的文件，并要求袁政府“绝对保密，尽速答复”。二十一条共分五大项：1承认日本继承德国在山东的一切权益，山东省不得让与或租借他国。2承认日本人有在南满和内蒙古东部居住、往来、经营工商业及开矿等项特权。旅顺、大连的租借期限并南满、安奉两铁路管理期限，均延展至99年。3汉冶萍公司改为中日合办，附近矿山不准公司以外的人开采。4所有华夏沿海港湾、岛屿概不租借或让给他国。5华夏政府聘用日本人为政治、军事、财政等顾问。华日合办警政和兵工厂。武昌至南昌、南昌至杭州、南昌至潮州之间各铁路建筑权让与日本。日本在福建省有开矿、建筑海港和船厂及筑路的优先权等等。
二十一条要求严重损害了华夏的主权，袁世凯不敢立即表示接受。消息一经传开，反日舆论沸腾。欧美列强对日本损害他们在华的侵略权益一致不满，纷纷给予抨击。正式谈判于1915年2月2日开始。日本以支持袁世凯称帝引诱于前，以武力威胁于后，企图使袁世凯政府全盘接受。华夏人民反日爱国斗争日趋高涨，日本见事态严重，便一面宣布第五项为希望条件，属于劝告性质；一面提出新案，内容与原要求一至四项基本相同，仅将若干条文改用换文方式。5月7日日本发出最后通牒，限48小时内应允。袁世凯指望欧美列强干涉落空，便以华夏无力抵御外侮为理由，于5月9日递交复文表示除第五项各条容日后协商外，接受日本的要求。5月25日在北京签订了所谓“中日条约”和“换文”。
1915年12月，在国会、民众请愿团（妓女请愿团、乞丐请愿团）、筹安会和各省国民代表的推戴下，恢复了君主制。袁世凯多次揖让，最终接受皇帝之尊号，建立中华帝国，以1916年为洪宪元年，行君主立宪政体，把总统府改为新华宫。12月23日，袁世凯身着衮冕在天坛祭天，并拟定于1916年1月1日举行登基大典。袁世凯即位后，拟定《新皇室规范》，其中包括“亲王、郡王可以为海陆军官，但不得组织政党并担任重要政治官员；永废太监制度；永废宫女采选制度；永废各方进呈贡品制度；凡皇室亲属不得经营商业，与庶民争利。”然而，孙中山、梁启超等人坚决反对帝制，北洋将领段祺瑞、冯国璋等也深为不满，段祺瑞致电袁世凯：“恢复国会，退位自全”。12月25日，蔡锷、唐继尧等在云南宣布起义，发动护国战争，讨伐袁世凯。贵州、广西相继响应，1916年3月22日袁世凯被迫宣布退位，恢复“华夏民国”年号，起用段祺